Nëse do të jepej një Top i Artë për drejtorët sportivë, me siguri që Masimo Galiani do e kishte fituar shumë herë në karrierën e tij 30-vjeçare te Milan. Ish-administratori i deleguar i Milanit në gjithë jetën e tij si drejtues ka bërë disa blerje të bujshme lojtarësh. Më poshtë ju njohim me disa nga blerjet me bujën më të madhe nën firmën e tij.
Zhorzh Ueah 1995
Pasi mori Saviçeviç dhe Boban, në vitin 1995, Galliani solli ne Milanelo, Zhorzh Ueah. Erdhi nga PSG, skuadër që Milani e kishte eliminuar në gjysmëfinalen e Champions League. Kushtoi 11 miliardë lireta. Presidenti aktual i Liberisë shënoi një edhe nga golat më të bukur në historinë e Serie A, në një përballje kundër Veronës.
Andri Shevçenko 1999
25 milionë dollarë të paguara Dinamos së Kievit për Shevçenkon, i cili gjithashtu do të bëhej një nga ikonat e kuqezinjve. Ukrainasi me 24 golat e tij do të bëhej i pari lojtarë i huaj, pas Platini që u bë golashënuesi më i mirë i kampionatit që në sezonin e parë në Serie A. Me fanëllën kuqezi arriti të fitojë edhe “Topin e Artë”.
Andrea Pirlo 2001
Me futjen e Berluskonit në politikë në mesin e viteve 1990, shumë detyra kyçe të Milanit iu deleguan Galianit. Pirlo erdhi nga Inter në 2001 për 35 miliardë lireta. Dëmtimet e pësuara nga disa mesfushorë, bënë që Ançeloti të provonte Pirlon përpara mbrojtjes. Që nga ai moment Andrea qëlloi të ishte vendimtar në shumë trofe.
Kaka 2003
Në 2003 vjen një tjetër goditje e firmosur nga Galliani. Kaka u ble për 8.5 milion dollarë dhe rezultoi të ishte një talent i pastër që solli sezone të tjera fituese për Milanin. Do të rishitej në vitin 2009 te Real Madrid për 65 milionë euro. Ashtu si në rastin e Shevës, rikthimi te kuqezinjtë, i vendosur nga Galiani me një goditje në ditën e fundit të merkatos në vitin 2013, që do të rezultonte një dështim.
Tiago Silva 2009
Në vitin 2009 kuqezinjtë kishin bllokuar marrjen e Thiago Silva. Vetëm 10 milionë dollarë u paguan te Fluminense. Në fillim Galiani do të pranonte ta linte atë në Brazil edhe për gjashtë muaj të tjerë. Në vitin 2012 mbrojtësi do të shkonte te PSG për 40 milionë euro.
Zlatan Ibrahimoviç 2010
Në vitin 2010, duke pasur marrëdhënie të mira me Mino Raiolën, Galliani bindi Barcelonën për ta marrë me këste, edhe pse Ibrahimoviç kishte ikur nga Interi një vit më parë për 70 milionë. Zlatan, do të ishte vendimtar për të fituar kampionatin e vitit 2011, i fundit i Milanit.
Mario Baloteli 2013
Në janar të 2013-ës Galliani bëri një tjetër goditje në merkato, duke sjellë te Milan një tjetër ish-lojtar të Interit. Për Mario Balotelin Milani i pagoi Mançester Sitit 20 milionë euro plus 3 të tjerë bonuse. Dhe në muajt e parë Balo tregoi aftësitë e tij, pastaj humbi në gafat e tij të zakonshme deri në shitje në verën e vitit 2014 te Liverpul.