Nga Alegri që solli titullin e fundit te Sedorf, Inzagi, Mihajloviç dhe Broki. Montela rikthehu Europën dhe një trofe (Superkupën e Italisë). Rino, 12 vjet si futbollist kuqezi
Gjashtë trajnerë në katër vjet. Eshtë numri i atyre që janë ulur në stolin e pankinës së Milanit në këto sezonet e fundit. Në janarin 2014, Masimiliano Alegri u shkarkua një ditë pas humbjes me Sasuolon 4-3, ndërsa skuadra ndodhej në vend të 11-të në renditje. Alegri kishte fituar titullin në sezonin e parë kuqezi, 2010-2011, dhe vendin e dytë në sezonin vijues. Rendimenti i Milanit ra dukshëm pas shitjeve të rëndësishme në verën e vitit 2012.
Trajneri aktual i Juventusit u zëvendësua nga holandezi Sedorf, 10 vjet në Milano si futbollist por me eksperienca të dobta si trajner. Ish-mesfushori, megjithatë, nuk do të qëndrojë gjatë nën drejtimin e skuadrës dhe, pavarësisht 11 fiotereve në 19 ndeshje në Serinë A, do të shkarkohet më qershor 2014. Në pankinën e kuqezinjbve një tjetër njohje e vjetër: Filipo Inzagi.
Ish-sulmuesi kampion bote në 2006 me Lipin, zgjat vetëm 1 vit. Në qershor 2015, në fakt, shkakrohet dhe Milani e mbyll në vend të dhjetë. Edhe për të akuza se skuadra nuk shkëlqente dhe nuk kishte lojë. Pas tij, radha e Sinisha Mihajloviçit, trajner më gati dhe me besim, por serbi shkarkohet pas një serie negative prej pesë ndeshjesh pa fitore. Ish-mbrojtësi i Interit dhe Lacios e mbyll me 19 fitore, 10 barazime dhe 9 humbje.
Në vend të tij, Kristian Broki, që qëndron deri në qershor 2016: Milani i shtati dhe humbja ne finalen e Kupës së Italisë ndaj Juventusit. Nga Broki te Montela, që në thuajse dy vjet ka sjellë trofeun pas plot 5 vjetësh si edhe rikthimin në Europë pas 4 vjetësh. Tani, Gatuzo: 12 vjet si futbollist dhe me përvojë në Zvicër, Serinë B dhe Greqi, por me përvojën e parë në Serinë A.