Finalja e vitit 2005 në UEFA Champions League, ka qenë padyshim finalja më e çmendur e historisë së kompeticionit më të rëndëishëm evropian për klube. Milani dhe Liverpuli u ndanë në barazim 3-3, ndërsa më pas “The Reds” rrëmbyen trofeun pas goditjes së 11-metërshave.
Milani udhëhiqtë në pjesën e parë me shifrat 3-0, por nuk arriti ta shfrytëzonte avantazhin. Paolo Maldini, kapiten në atë kohë dhe drejtor i kuqezinjve momentalisht, është kthyer pas në kohë dhe ka folur për finalen dramatike.
Sipas legjendës italiane, finalja e Stambollit do të mbetet zhgënjimi më i madh i karrierës së tij. “Kam kaluar disa zhgënjime, ku kam humbur tre finale, të cilat kanë qenë shumë të dhimbshme, sidomos ajo ndaj Liverpulit në Stamboll, pasi mendova se ishte e fundit për mua. Kisha shënuar gol dhe do të ishte fantastike nëse do e fitonim atë finale. Gjithsesi, mundësia na u dha përsëri dy vite më vonë.”
50-vjeçari, e çoi akoma më tej analizën e tij, teksa tha se futbolli është i çuditshëm, pasi në atë ndeshje, Milani i tij dominoi për 110 minuta nga 120 minuta që u luajt. “Kur dëgjoj Liverpulin, mendoj për finalen e parë, ku ishim në avantazh 3-0 pas 40 minutash lojë. Dominuam në 110 minuta, nga 120 që u luajtën. Finalen e kam parë përsëri pas një viti dhe jam mahnitur nga dominimi që kemi pasur në atë ndeshje. Futbolli është i çuditshëm.”
Gjithsesi, dy vite më vonë, Milani arriti të merrte hak, ku u përball përsëri në finalen e Champions ndaj Liverpulit, duke triumfuar me shifrat 2-1 dhe kapiten Maldini ishte ai që ngriti trofeun “veshgjatë” në qiell.
“Në finalen e Athinës në vitin 2007, mora përsipër një rrezik të madh, pasi kisha një dëmtim në gju, por njëkohësisht e dija që ishte shansi im i fundit për të fituar një Champions dhe bëra gjithçka për të qenë në atë ndeshje. Presioni para asaj finaleje ishte i tëri mbi ne. Nëse mundeshim sërish nga Liverpuli, ishte fundi. Më pas u operova në Belgjikë, ku pas anestezisë, çdo herë që zgjohesha, përpiqesha të kujtohesha nëse kishim fituar apo jo në finale. Atë ndeshje e shoh si fundin e karrierës time, sepse edhe pse vitet e ardhshme ishin intensivë, nuk ishin aq të bukur sa ato dy vite”, përfundoi Maldini.